Historia de los Trueba, una turbulenta familia chilena de clase alta que, durante tres generaciones, vive los cambiantes acontecimientos de su país. Con su violento patriarca y sus mujeres clarividentes, la historia familiar se extiende desde finales del siglo XIX hasta el golpe de estado que derrocó al gobierno de Salvador Allende en 1973.

Kate McKay (Meg Ryan) es una ejecutiva moderna, una mujer del siglo XXI cuya vida está dirigida a triunfar en el mundo empresarial. Leopold (Hugh Jackman), el tercer Duque de Albany, es un caballero soltero y encantador de finales del siglo XIX. Las expectativas profesionales y sociales de ambos, les llevan a mostrarse cínicos ante el menor indicio de enamoramiento. Pero cuando una rasgadura en el tejido del tiempo introduce a Leopold a la actual ciudad de Nueva York del 2002; allí se cruzarán sus caminos y nacerá un curioso romance.