Michael (Dermot Mulroney) le comunica a su mejor amiga, Julianne (Julia Roberts), la noticia de que va a casarse con Kimberly (Cameron Diaz) dentro de cuatro días. Ella viaja directamente hasta Chicago para ayudarle con los preparativos, pero en realidad va firmemente decidida a detener la boda y robarle el novio a Kimberly. Durante los tres días que faltan intentará por todos los medios separar a los novios.

Ambientada en 1790, "Amor y amistad" cuenta la historia de Lady Susan Vernon, una bella viuda de la alta sociedad inglesa, que con la intención de acallar los rumores acerca de su vida personal y sus flirteos en la élite social, viaja hasta la casa de campo de su familia política. Una vez allí, decide buscarse un marido y conseguir otro para su hija Federica, quien se muestra reacia a la idea del matrimonio. Basada en la novela "Lady Susan" de Jane Austen.