Andie Anderson es una periodista que debe terminar un reportaje poco usual y dispone tan sólo de diez días. Se trata de escribir, basándose en experiencias de primera mano, sobre las cosas que las mujeres hacen sin querer y que provocan el alejamiento de los hombres. Para ello tiene que conseguir que un chico se enamore de ella y luego cometer todos los errores posibles para que la deje. El hombre elegido es el cotizado soltero Benjamin Barry, que precisamente acaba de apostar con el director de la agencia de publicidad en la que trabaja que es capaz de hacer que una mujer se enamore de él en diez días.
Todos los miembros de la familia Portokalos están preocupados por Toula. A sus treinta años sigue soltera y trabaja en el restaurante griego de sus padres. Pero es que Toula aspira a algo más y está dispuesta a conseguirlo; su familia, por desgracia, no. Lo único que necesitaba Toula para cambiar su vida eran unas cuantas clases de informática, un par de lentillas y adoptar otra actitud. Cuando empieza a trabajar en la agencia de viajes de su tía, un apuesto desconocido se siente atraído por ella. Es Ian Miller, un profesor de instituto alto, guapo y sin una gota de sangre griega...