Kate McKay (Meg Ryan) es una ejecutiva moderna, una mujer del siglo XXI cuya vida está dirigida a triunfar en el mundo empresarial. Leopold (Hugh Jackman), el tercer Duque de Albany, es un caballero soltero y encantador de finales del siglo XIX. Las expectativas profesionales y sociales de ambos, les llevan a mostrarse cínicos ante el menor indicio de enamoramiento. Pero cuando una rasgadura en el tejido del tiempo introduce a Leopold a la actual ciudad de Nueva York del 2002; allí se cruzarán sus caminos y nacerá un curioso romance.
Naomi y Ely se han querido uno al otro y han estado juntos durante toda su vida, a pesar de que Ely es gay. Los dos terminan enamorándose del mismo chico, lo cual trae como consecuencia una ruptura desordenada de la amistad de los dos personajes principales.
Durante su tiempo separados, Naomi consigue darse cuenta de que su sueño de que Ely caiga enamorado de ella y terminen siendo una pareja es finalmente aquello, solo un sueño. Con la aceptación de la sexualidad de Ely y el deseo de tener a su mejor amigo de tantos años en su vida nuevamente, ella lo busca y se reconcilian. Gradualmente consiguen ser más cercanos otra vez y logran construir una amistad más que sana.
Mientras que Ely está en una relación monógama con su novio "Bruce 2", Naomi está con Gabriel y ambos parecen ser felices otra vez.
