Cuando Allen Bauer era un niño, una sirena lo salvó de morir ahogado. Veinte años después, en el mismo lugar, cae de nuevo al mar y es rescatado otra vez por la misma sirena. Muy confuso por lo sucedido, vuelve a Nueva York, pero la sirena está decidida a encontrarlo.
Kate McKay (Meg Ryan) es una ejecutiva moderna, una mujer del siglo XXI cuya vida está dirigida a triunfar en el mundo empresarial. Leopold (Hugh Jackman), el tercer Duque de Albany, es un caballero soltero y encantador de finales del siglo XIX. Las expectativas profesionales y sociales de ambos, les llevan a mostrarse cínicos ante el menor indicio de enamoramiento. Pero cuando una rasgadura en el tejido del tiempo introduce a Leopold a la actual ciudad de Nueva York del 2002; allí se cruzarán sus caminos y nacerá un curioso romance.