Amanda y Dawson (Michelle Monaghan y James Marsden) fueron novios en el instituto, pero rompieron y nunca volvieron a verse. Ahora, dos décadas después de compartir sus corazones, se reencuentran en el pueblo en el que crecieron. Ambos llevan vidas duras, complicadas y nada afectivas. Por eso sienten la necesidad de liberarse el uno con el otro. Pero, ¿será posible que recuperen el tiempo perdido?
Josie Geller trabaja como redactora en un periódico y desea convertirse en una buena periodista. Es una estupenda profesional pero en su vida amorosa ha fracasado lamentándose de que nunca ha sido besada de verdad. Convertida en reportera, su primer trabajo le traslada a un instituto, donde revivirá su frustrada adolescencia, pero donde también conocerá a un profesor que le ayudará a integrarse.
