Durante el verano de 1961, Emil (Dennis Mojen) comienza a trabajar como extra en los famosos estudios de cine Babelsberg. Durante el rodaje de una superproducción se enamora de la bailarina francesa llamada Milou (Emilia Schüle). Cuando por fin conquista a Milou, el rodaje se cancela repentinamente y son obligados a separarse, ya que el muro de Berlín es levantado en agosto de ese año. Años más tarde, Emil trazará un atrevido y arriesgado plan para reencontrarse con ella.
Michael (Dermot Mulroney) le comunica a su mejor amiga, Julianne (Julia Roberts), la noticia de que va a casarse con Kimberly (Cameron Diaz) dentro de cuatro días. Ella viaja directamente hasta Chicago para ayudarle con los preparativos, pero en realidad va firmemente decidida a detener la boda y robarle el novio a Kimberly. Durante los tres días que faltan intentará por todos los medios separar a los novios.
